辞めると決めたら、上司に伝える前に有給と就業規則を確かめて、退職日までに保険とお金の段取りをつけます。順番さえ間違えなければ、難しいことはありません。
僕は新卒で入った営業の会社を3年目の1月に辞めて、第二新卒で転職しました。この記事は、初めて会社を辞める人に向けて、辞める前にやることを10個にまとめたものです。制度の内容は、2026年10月に公的機関のページで確認しています。
まず全体：やること → 期限
| やること | 期限 | |
|---|---|---|
| 1 | 有給の残り日数を確かめる | 辞めると伝える前 |
| 2 | 就業規則を見て、辞めると伝える | 法律上は退職日の2週間前まで |
| 3 | 健康保険の行き先を決める | 退職日まで |
| 4 | 自分の勤怠と給与明細の控えを残す | 在職中 |
| 5 | 退職金があるか、申告書を出すか確かめる | 受け取る前 |
| 6 | 離職票がほしいと会社に伝える | 退職日まで |
| 7 | 住民税の払い方を聞く | 退職日まで |
| 8 | 次の会社まで何日空くか確かめる | 1日でも空くなら年金の切り替えが必要 |
| 9 | 会社から借りている物を書き出す | 最終出社日に返す |
| 10 | 年内に再就職しないなら確定申告の準備 | 翌年 |
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1. 有給の残り日数を確かめる
伝える前に、残りの日数を給与明細や人事の案内で確かめます。退職日から逆算して、最終出社日をいつにできるかを考えるためです。
2. 就業規則を見て、辞めると伝える
期間の定めのない雇用なら、法律上は申し入れから2週間で雇用が終わります（民法627条）。ただ、就業規則で「1か月前まで」などと決めている会社もあるので、揉めずに辞めたいなら先に確認して合わせるのが無難です。契約社員など期間の定めがある人は、別のルールになります。
3. 健康保険の行き先を決める
行き先は、国民健康保険・任意継続・家族の扶養の3つです。任意継続は退職日の翌日から20日以内、国保は14日以内と期限が短いので、在職中に比べておくと楽です。比べ方は会社を辞めたらやること一覧にまとめました。
4. 自分の勤怠と給与明細の控えを残す
辞めたあとに給与や残業代のことで確認したくなっても、社内のシステムには入れなくなります。自分の給与明細と勤怠の記録は、在職中に手元へ残しておきましょう。会社の資料や顧客の情報は持ち出さないでください。
5. 退職金があるか、申告書を出すか確かめる
退職金がある会社なら、受け取る前に「退職所得の受給に関する申告書」を出します。出さないと、退職金の20.42%が源泉徴収されます。引かれすぎた分は確定申告で精算できますが、手間が増えます。
6. 離職票がほしいと会社に伝える
失業保険の申し込みには離職票が必要です。辞める前に「離職票がほしい」と伝えておきましょう。会社から交付されないときは、住んでいる地域のハローワークに問い合わせてください。
7. 住民税の払い方を聞く
住民税は、辞める月で払い方が変わります。6月〜12月に辞めるなら自分で納付書で払う形に切り替わるのが基本で、1月〜4月に辞めると、5月分までが最後の給料や退職金からまとめて引かれます。最後の給料が思ったより少なくなることがあるので、給与担当に聞いておくと安心です。
8. 次の会社まで何日空くか確かめる
次の会社に退職日の翌日から入るなら、年金と健康保険は新しい会社で手続きします。1日でも空くなら、退職日の翌日から14日以内に国民年金へ切り替える必要があります。
9. 会社から借りている物を書き出す
社員証、名刺、パソコンやスマホ、制服、資格確認書など、借りている物を書き出します。最終出社日にまとめて返せるようにしておきましょう。
10. 年内に再就職しないなら確定申告の準備
年の途中で辞めて年内に再就職しないと、年末調整を受けられません。翌年に確定申告をすると、払いすぎた税金が戻ることがあります。必要なのは、会社から退職後1か月以内に届く源泉徴収票です。還付の申告は、翌年の1月1日から5年間出せます。
まだ迷っている人へ
僕の転職活動は、エージェントを使いながら約半年かかりました。すぐ決まるとは限らないので、辞めるか迷っている段階なら、先に転職ロードマップで全体の流れを見ておくのがおすすめです。辞めたあとの生活費が気になる人は、失業保険をもらうまでの流れも確かめておいてください。自己都合だと、最初の振込まで約2か月かかるのが目安です。
確認先
制度は変わることがあり、扱いは会社や人によって違います。最後は会社の担当者や窓口で確認してください。